Роман «Гиперион» (1797—1799 гг.) отвечал представлениям первых немецких романтиков о романе как всеобъемлющем литературном жанре — недаром К. Брентано в 1814 г. назвал его «одной из превосходнейших книг нашей нации, да и всего мира». Действие «Гипериона» разворачивается в XVIII в., во время восстания греков против турецкого султана. Юноша Гиперион мечтает об освобождении родины от тирании («...у меня всякий раз, когда кто-нибудь помянет о моей родине, такое чувство... будто надо мной забивают крышку гроба»). Хотя он и не сторонник насильственных действий, как его друг Алабанда, призывающий «корчевать гнилые пни», но с радостью участвует в начавшемся восстании. Однако повстанцы принимаются убивать и грабить, и герой, потрясённый, отказывается от дальнейшей борьбы.

«Гиперион» — один из величайших романов о любви; едва ли не самый обаятельный образ этой книги — Диотима, возлюбленная Гипериона, которая предрекает ему будущность поэта.

Роман состоит из писем Гипериона к его немецкому другу Белларми-ну. Размышляя на развалинах древних Афин об Элладе и её славе, Гиперион и его друзья мечтают об «обществе без государства», о вольной жизни в союзе с природой: «Государство — жёсткая скорлупа, облекающая зерно жизни, и только». Истоком философии они считают поэзию, высшей формой познания для них является красота.

Созданная Гёльдерлином лучезарная утопия резко противопоставлена убожеству и косности феодальной Германии. Изображая путешествие героя в Германию, автор даёт волю своему гражданскому негодованию. «Варвары искони», не способные «ни к какому божественному чувству», враждебные любому проявлению духовности, — такими предстают немцы в романе. Немецкая проза XVIII—XIX столетий не знает другого произведения, где пафос вольнолюбия и гражданского гнева звучал бы столь же мощно.

Незавершённая трагедия «Смерть Эмпедокла» (1798—1799 гг.) как бы подхватывает некоторые темы романа, придавая им более обобщённое философское и поэтическое звучание. Используя отдельные факты из жизни греческого мыслителя Эмпедокла (V в. до н. э.), Гёльдерлин наделяет своего героя чертами не только чудодея и целителя, но и непонятого пророка. Его Эмпедокл страстно жаждет наступления новых времён, когда люди будут жить в союзе равных, в единении с природой. Утратив надежду на скорые перемены, Эмпедокл избирает добровольную гибель в кратере вулкана Этна, чтобы таким образом пробудить от косности сограждан.

Посвящение автора Диотиме (Сюзетте Гонтар)
на первом издании романа «Гиперион».

Сцена из спектакля по трагедии Ф.Гёльдерлина "Смерть Эмпедокла"
в венском «Йозеф стетише театер». 1943 г.
В роли Эмпедокла — М. Виман.

Первое собрание сочинений Гёльдерлина, в которое вошли его ранние неизвестные произведения, было издано в 1913— 1923 гг. В России первая статья о Гёльдерлине появилась ещё в 1840 г. в журнале «Библиотека для чтения»; к числу его почитателей принадлежали А. И. Герцен, М. И. Цветаева, А. В. Луначарский.

По представлениям некоторых древнегреческих философов, смерть означала второе рождение в единении с природой.

Создавая «Эмпедокла», Гёльдерлин ориентировался на античную драму. Отказавшись от бытовых подробностей, он сосредоточил внимание на философской проблематике. Образный строй трагедии насыщен мифологическими ассоциациями. В заключительных сценах второстепенные действующие лица дают своего рода комментарий к происходящему (наподобие хора в древнегреческих трагедиях).

При жизни Гёльдерлин редко печатался и потому был сравнительно мало известен в XIX в. Подлинное же возрождение Гёльдерлина — его посмертная слава, переводы на множество языков — началось с открытия немецкого филолога Н. фон Хеллинграта, обнаружившего в начале XX в. рукописи многих неизвестных ранее стихотворений поэта.

Восторженными поклонниками Гёльдерлина были экспрессионисты — поэты, заявившие о себе накануне Первой мировой войны. Заметное влияние оказал Гёльдерлин и на послевоенную немецкую поэзию.